Bifonazole

bifonazole
Image illustrative de l’article Bifonazole
Énantiomère R du bifonazole (en haut) et S-bifonazole (en bas)
Identification
Nom UICPA (RS)-1-[phényl(4-phénylphényl)méthyl]-1H-imidazole
No CAS 60628-96-8
No ECHA 100.056.651
No CE 262-336-6
Code ATC D01AC10
DrugBank DB04794
PubChem 2378
SMILES
n1ccn(c1)C(c3ccc(c2ccccc2)cc3)c4ccccc4
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H
InChIKey :
OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYAD
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H
Std. InChIKey :
OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C22H18N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 310,391 7 ± 0,019 3 g/mol
C 85,13 %, H 5,85 %, N 9,03 %,
Écotoxicologie
DL50 2,629 g·kg-1 (souris, oral)
57 mg·kg-1 (souris, i.v.)
15 g·kg-1 (souris, s.c.) [2]
LogP 4,77 [2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration topique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bifonazole est un antifongique.

Propriétés physico-chimiques

Ce composé possède 2 stéréoisomères:

  • (–)-bifonazole ou (S)-bifonazole, nombre CAS 91487-86-4
  • (+)-bifonazole ou (R)-bifonazole, nombre CAS 91487-85-3

Mode d'action

Le bifonazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.

Spécialité contenant du Bifonazole

  • AMYCOR
  • AMYCOR ONYCHOSET

Note

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Bifonazole », sur ChemIDplus, consulté le 26 mai 2010
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