L-Selectride

L-Selectride
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Structure du L-selectride.
Identification
Synonymes

solution de tri-sec-butylborohydrure de lithium

No CAS 38721-52-7
No ECHA 100.049.166
No CE 254-101-1
PubChem 3611392
SMILES
[Li+].[BH-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1
Std. InChIKey :
ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C12H28BLi
Masse molaire[1] 190,103 ± 0,021 g/mol
C 75,82 %, H 14,85 %, B 5,69 %, Li 3,65 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,89 g·cm-3[2]
Point d’éclair −17 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H260, H314, H335, H336, H351, EUH014, EUH019, P210, P280, P231+P232, P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353 et P305+P351+P338
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau
EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir.
P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-
   3129   
Numéro ONU :
3129 : LIQUIDE HYDRORÉACTIF, CORROSIF, N.S.A.
Classe :
4.3
Étiquettes :
pictogramme ADR 4.3
4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables

8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le L-selectride est un nom de marque déposée de la société Sigma-Aldrich désignant le tri-sec-butylborohydrure de lithium, généralement en solution molaire dans du tétrahydrofurane (THF)[3] ; le nom de marque est d'usage bien plus répandu que le nom systématique, et n'est pas traduit dans la littérature francophone. Le « L » de cette dénomination se réfère au lithium, pour le différencier par exemple du K-selectride et du N-selectride, respectivement à base de potassium[4] et de sodium[5]. Il s'agit d'un réducteur organoboré à encombrement stérique et donc sélectif pour les cétones[6], comme cela est illustré par la synthèse de la strychnine[7] :

La réduction est généralement réalisée à basse température (−78 °C) mais il peut arriver qu'une température plus élevée améliore la stéréosélectivité de la réaction, voire inverse sa sélectivité[8] :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c « Fiche du composé Lithium tri-sec-butylborohydride, 1.0M solution in THF, packaged under Argon in resealable ChemSeal bottles  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  3. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Selectride® solution 1.0 M in THF, consultée le 19 décembre 2020.
  4. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé K-Selectride® solution 1.0 M potassium tri-sec-butylborohydride in THF, consultée le 19 décembre 2020.
  5. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé N-Selectride® 1.0 M in THF, consultée le 19 décembre 2020.
  6. ↑ (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1985. (ISBN 0-471-88841-9)
  7. ↑ (en) Steven D. Knight, Larry E. Overman et Garry Pairaudeau, « Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (-)-strychnine », Journal of the American Chemical Society, vol. 115, no 20,‎ , p. 9293-9294 (DOI 10.1021/ja00073a057, lire en ligne)
  8. ↑ (en) Kai Oesterreich et Dietrich Spitzner, « Short total synthesis of the spiro[4.5]decane sesquiterpene (−)-gleenol », Tetrahedron, vol. 58, no 21,‎ , p. 4331-4334 (DOI 10.1016/S0040-4020(02)00336-8, lire en ligne)
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