Ondansétron
Ondansétron | |
Énantiomère du S-ondansétron (en haut) et R-ondansétron (en bas) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-2,3-dihydro-9-méthyl- 3-[(2-méthylimidazol-1-yl)méthyl] carbazol-4(1H)-one |
No CAS | 99614-02-5 103639-04-9 (HCl) |
No ECHA | 100.110.918 |
Code ATC | A04AA01 |
SMILES | c12c3c(cccc3)n(c1CC[C@@H](C2=O)Cn1c(ncc1)C)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H19N3O/c1-12-19-9-10-21(12)11-13-7-8-16-17(18(13)22)14-5-3-4-6-15(14)20(16)2/h3-6,9-10,13H,7-8,11H2,1-2H3 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H19N3O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 293,363 ± 0,016 6 g/mol C 73,69 %, H 6,53 %, N 14,32 %, O 5,45 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | ~60 % |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 4,1-11,6 heures (oral) 2,5-6,1 (IV) |
Excrétion | rénale |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | comprimés, suppositoires, injection (IV/IM) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'ondansétron est un antagoniste 5HT3 principalement utilisé comme antiémétique. Il est indiqué dans la prévention des nausées et vomissements aigus associés à la chimiothérapie anticancéreuse. C'est un médicament qui peut être utilisé comme adjuvant à un traitement antidépresseur, car le blocage du récepteur 5-HT3 induit une amélioration de la réponse au traitement antidépresseur. Il est commercialisé en France sous le nom de Zophren par le laboratoire GlaxoSmithKline.
Grossesse
L'utilisation de l'ondansétron au cours du premier trimestre de la grossesse est associée avec un risque légèrement augmentée de fente labio-palatine[2].
Divers
L'ondansétron fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Huybrechts KF, Hernández-Díaz S, Straub L et al. Association of maternal first trimester ondansetron use with cardiac malformations and oral clefts in offspring, JAMA, 2018;;320:2429-2437
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi
Articles connexes
Lien externe
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ondansétron
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