3-methylpyridine

3-methylpyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-methylpyridine
Algemeen
Molecuulformule	C6H7N
IUPAC-naam	3-methylpyridine
Andere namen	m-methylpyridine, β-picoline, 3-picoline
Molmassa	93,12648 g/mol
SMILES	CC1=CN=CC=C1
InChI	1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
CAS-nummer	108-99-6
EG-nummer	203-636-9
PubChem	7970
Wikidata	Q2697560
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H302 - H311 - H314 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,957 g/cm³
Smeltpunt	−19 °C
Kookpunt	144 °C
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

3-methylpyridine of β-picoline is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₇N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een sterke geur, die mengbaar is met water. 3-methylpyridine is een zwakke organische base.

Synthese

3-methylpyridine wordt industrieel bereid door de reactie van acroleïne met ammoniak:

${\displaystyle {\ce {2C3H4O + NH3 -> C6H7N + 2H2O}}}$

Een meer efficiënte route is echter de reactie van acroleïne met propionaldehyde en ammoniak:

${\displaystyle {\ce {C3H4O + C3H6O + NH3 -> C6H7N + 2H2O + H2}}}$

Toepassingen

3-methylpyridine wordt gebruikt als precursor voor de productie van chloorpyrifos, een niet-systemisch insecticide. Het is tevens de uitgangsstof voor nicotinezuur (vitamine B₃), een voor de mens noodzakelijk vitamine.

Zie ook

• 2-methylpyridine
• 4-methylpyridine

Externe links

• (en) MSDS van 3-methylpyridine