Juglon

Juglon
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-hydroksynaftaleno-1,4-dion
Inne nazwy i oznaczenia
5-hydroksy-1,4-naftalenodion, 5-hydroksy-1,4-naftochinon, α-hydroksy-1,4-naftochinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H6O3

Masa molowa

174,15 g/mol

Wygląd

żółte ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

481-39-0

PubChem

3806

SMILES
C1=CC2=C(C(=O)C=CC2=O)C(=C1)O
InChI
InChI=1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H
InChIKey
KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,42 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe
Temperatura topnienia

155 °C[1]
161–163 °C[2]

logP

1,92[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-09-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301

Zwroty P

P264, P270, P301+P310, P405, P501

Numer RTECS

QJ5775000

Dawka śmiertelna

LD50 112 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[2]

Podobne związki
Podobne związki

1,4-benzochinon, naftochinon

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Juglon – organiczny związek chemiczny z grupy barwników chinonowych. Wykazuje właściwości allelopatyczne. Występuje w liściach, korzeniach i łupinach orzechów. W orzechu włoskim juglon występuje w świeżych liściach, a w trakcie ich usychania zanika w wyniku polimeryzacji[3][4].

Orzech czarny wydziela juglon przez korzenie, powodując spowolnienie wzrostu lub nawet obumieranie innych roślin. Juglon blokuje enzymy metaboliczne w roślinach, oddychanie mitochondrialne i fotosyntezę[5][6]. Strefa wydzielania juglonu może rozciągać się w promieniu do kilkudziesięciu metrów. Wrażliwość na juglon wykazują także zwierzęta, np. konie reagują alergicznie na łuski i trociny z drewna orzecha czarnego, używane do ściółkowania podłoża w stajniach. Pewne ilości juglonu zawierają także łupiny, kora i liście.

Badania przeprowadzone na Uniwersytecie Stanu Ohio dowiodły, że w wyniku kompostowania liści orzecha czarnego, toksyna w nich zawarta ulega rozkładowi w kontakcie z powietrzem, wodą i bakteriami w ciągu dwóch do czterech tygodni. Przy utrudnionym dostępie do powietrza – w glebie rozkład trwa do dwóch miesięcy. Kompost z orzecha można testować sadząc w nim wrażliwe na juglon siewki pomidorów[7].

Przypisy

  1. ↑ a b Juglone, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 3806 [dostęp 2023-09-28]  (ang.).
  2. ↑ a b c d 5-Hydroksy-1,4-naftochinon, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 28 lutego 2023, numer katalogowy: H47003 [dostęp 2023-09-28] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ HaiH. Zhang HaiH. i inni, Allelopathic substances from walnut (Juglans regia L.) leaves, „Allelopathy Journal”, 21 (2), 2008, s. 425–431  (ang.).
  4. ↑ José AlbertoJ.A. Pereira José AlbertoJ.A. i inni, Walnut (Juglans regia L.) leaves: Phenolic compounds, antibacterial activity and antioxidant potential of different cultivars, „Food and Chemical Toxicology”, 45 (11), 2007, s. 2287–2295, DOI: 10.1016/j.fct.2007.06.004  (ang.).
  5. ↑ D.E.D.E. Koeppe D.E.D.E., Some Reactions of Isolated Corn Mitochondria Influenced by Juglone, „Physiologia Plantarum”, 27 (1), 1972, s. 89–94, DOI: 10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x  (ang.).
  6. ↑ A.A.A.A. Hejl A.A.A.A., F.A.F.A. Einhellig F.A.F.A., J.A.J.A. Rasmussen J.A.J.A., Effects of juglone on growth, photosynthesis, and respiration, „Journal of Chemical Ecology”, 19 (3), 1993, s. 559–568, DOI: 10.1007/BF00994325, PMID: 24248956  (ang.).
  7. ↑ Black Walnut [online], Cornell University Cooperative Extension of Oneida County [zarchiwizowane z adresu 2016-11-08]  (ang.).