Piwampicylina
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-fenyloacetylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan 2,2-dimetylopropanoilooksymetylu | Inne nazwy i oznaczenia | D(–)-6-(2-amino-2-fenylo-acetamido)penicylanian piwaloiloksymetylu | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C22H29N3O6S |
Masa molowa | 463,55 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 33817-20-8 |
PubChem | 33478 |
DrugBank | DB01604 |
SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)C | |
InChI | InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1 | InChIKey | ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N | |
Niebezpieczeństwa | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. | |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | J01CA02 |
Farmakokinetyka | | Działanie | przeciwbakteryjne | Wydalanie | nerkowe (76%) | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie | |
Piwampicylina (łac. pivampicillinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy, półsyntetyczna pochodna penicyliny o szerokim spektrum działania z grupy aminopenicylin.
Mechanizm działania
Aktywny metabolit piwampicyliny – ampicylina posiada strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, będącej materiałem budulcowym ściany komórkowej bakterii. Ampicylina łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Transpeptydaza bierze udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany komórkowej i bakteria po jakimś czasie umiera.
Farmakokinetyka
Piwampicylina jest estrem piwaloiloksymetylowym ampicyliny. Dzięki temu lepiej wchłania się z przewodu pokarmowego niż związek macierzysty. Podczas wchłaniania rozpada się na ampicylinę i kwas piwalowy[1]. Kwas piwalowy łączy się z karnityną i przyspiesza jej wydalanie, obniżając stężenie w mięśniach tego koenzymu. Piwampicylina wydala się w 76% wraz z moczem.
Wskazania
Nie należy stosować piwampicyliny w zakażeniach wrażliwych na benzylopenicylinę.
Przeciwwskazania
Bezwzględnie uczulenie na penicyliny.
Działania niepożądane
Lek jest mało toksyczny. Najczęstszymi objawami ubocznymi są odczyny skórne, nadkażenia w obrębie przewodu pokarmowego i dróg moczowych. Ponadto piwampicylina, jako że jest prolekiem, uwalnia w ustroju kwas piwalowy[1][2], przez co obniża stężenie karnityny we krwi[3]. Dlatego długotrwałe stosowanie leku może powodować różne komplikacje[4][5] i należy brać to pod uwagę przy planowaniu farmakoterapii.
Postacie handlowe
- Alphacillin (chlorowodorek piwampicyliny)[6]
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al.. Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. „Lancet”. 8661 (2), s. 469–473, sierpień 1989. DOI: 10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID: 2570185.
- ↑ Brass EP. Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. „Pharmacol Rev”. 4 (54), s. 589–598, grudzień 2002. DOI: 10.1124/pr.54.4.589. PMID: 12429869.
- ↑ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I. Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration–a risk irrespective of age. „Biochem. Mol. Med.”. 1 (55), s. 77–79, czerwiec 1995. DOI: 10.1006/bmme.1995.1036. PMID: 7551831.
- ↑ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I. Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. „Scand J Clin Lab Invest”. 5 (52), s. 361–372, wrzesień 1992. DOI: 10.3109/00365519209088371. PMID: 1514015.
- ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N. Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. „Pediatrics”. 3 (120), s. e739–41, wrzesień 2007. DOI: 10.1542/peds.2007-0339. PMID: 17724113.
- ↑ Grech ES, Mutale EM, Bathirunatham N. Treatment of acute pelvic infections with alphacillin (pivampicillin Hcl). „Medical journal of Zambia”. 4, s. 99–103, sierpień-wrzesień 1977. PMID: 919787.
Bibliografia
- WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 936–937, ISBN 83-200-2646-6 .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny | |
---|
J01B – Chloramfenikole | |
---|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny | J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania | |
---|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę | |
---|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę | |
---|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy | |
---|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy | |
---|
|
---|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy | J01DB – Cefalosporyny I generacji | |
---|
J01DC – Cefalosporyny II generacji | |
---|
J01DD – Cefalosporyny III generacji | |
---|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji | |
---|
J01DF – Monobaktamy | |
---|
J01DH – Karbapenemy | |
---|
J01DI – Inne cefalosporyny | |
---|
|
---|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym | J01EA – Trimetoprim i jego pochodne | |
---|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania | |
---|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania | |
---|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania | - sulfadimetoksyna
- sulfalen
- sulfametomidyna
- sulfametoksydiazyna
- sulfametoksypirydazyna
- sulfaperyna
- sulfamerazyna
- sulfafenazol
- sulfamazon
|
---|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi | |
---|
|
---|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy | J01FA – Makrolidy | |
---|
J01FF – Linkozamidy | |
---|
J01FG – Streptograminy | |
---|
|
---|
J01G – Aminoglikozydy | J01GA – Streptomycyny | |
---|
J01GB – Inne aminoglikozydy | |
---|
|
---|
J01M – Chinolony | J01MA – Fluorochinolony | |
---|
J01MB – Inne | |
---|
|
---|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | |
---|
|
---|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne | J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe | |
---|
J01XB – Polimyksyny | |
---|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej | |
---|
J01XD – Pochodne imidazolu | |
---|
J01XE – Pochodne nitrofuranu | |
---|
J01XX – Inne | |
---|
|
---|