Acid pivalic

Acid pivalic
Identificare
SMILES
CC(C)(C)C(=O)O[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS75-98-9
ChEMBLCHEMBL322719
PubChem CID6417
Formulă chimicăC₅H₁₀O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară102 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire33 °C[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acidul pivalic (denumit și acid trimetilacetic) este un acid carboxilic cu formula chimică moleculară (CH3)3C-COOH

Obținere

Metoda industrială

Acidul pivalic este obținut printr-o reacție de hidrocarboxilare a izobutenei, care este o reacție Koch:

( CH 3 ) 2 C = CH 2 + CO + H 2 O ⟶ ( CH 3 ) 3 CCO 2 H {\displaystyle {\ce {(CH3)2C=CH2 + CO + H2O -> (CH3)3CCO2H}}}

Este necesar un catalizator acid, precum acidul fluorhidric. Se pot utiliza în locul izobutenei alcool terț-butilic sau izobutilic. Pe această cale sunt produse câteva milioane de kilograme anual.[4]

Metoda de laborator

Metodele originale presupun oxidarea pinacolonei cu acid cromic[5] sau hidroliza cianurii de terț-butil.[6] Metode convenabile la nivel de laborator pleacă de la clorura de terț-butil, care este supusă unei reacții de carbonare cu reactiv Grignard[7] dar și reacția de oxidare a pinacolonei.[8]

Reacția de Transpoziție pinacolică și oxidarea pincolonei la acid pivalic
Reacția bromurii de terț-butilmagneziu cu dioxid de carbon, formând un ester pivalat. Adăugarea de acid produce acidul pivalic.

Proprietăți

Utilizări în sinteză

Grupa pivaloil ce provine de la acidul pivalic este utilizată ca grupă protectoare în sinteza organică. O metodă comună de protejare este tratarea alcoolilor cu clorură de pivaloil (PvCl) în prezență de piridină și diclorometan.[9]

Protejarea alcoolilor cu clorură de pivaloil (PvCl)

Note

  1. ^ a b „Acid pivalic”, Pivalic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Acid pivalic”, Pivalic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Riemenschneider, Wilhelm (). „Carboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a05_235. ISBN 3527306730. 
  5. ^ Friedel and Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873).
  6. ^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873).
  7. ^ S. V. Puntambeker; E. A. Zoellner; L. T. Sandborn; E. W. Bousquet (), „Trimethylacetic acid from tert.- Butyl Chloride”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.008.0104 ; Collective Volume, 1, p. 524 
  8. ^ L. T. Sandborn; E. W. Bousquet (), „Trimethylacetic acid from Pinacolone”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.008.0104 ; Collective Volume, 1, p. 524 
  9. ^ Robins, Morris J.; Hawrelak, S. D.; Kanai, Tadashi; Siefert, Jan Marcus; Mengel, Rudolf (). „Nucleic acid related compounds. 30. Transformations of adenosine to the first 2',3'-aziridine-fused nucleosides, 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)adenine and 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-lyxofuranosyl)adenine”. The Journal of Organic Chemistry. 44 (8): 1317–22. doi:10.1021/jo01322a026. 

Vezi și