Cloxacillin

Cloxacillin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiCloxapen, tên khác
AHFS/Drugs.comThông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex
Danh mục cho thai kỳ
  • US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụngqua đường miệng, tiêm cơ
Mã ATC
  • J01CF02 (WHO) QJ51CF02 QS01AA90
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng37 tới 90%
Liên kết protein huyết tương95%
Chu kỳ bán rã sinh học30 phút tới 1 hour
Bài tiếtthận và mật
Các định danh
Tên IUPAC
  • (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-
    4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS
  • 61-72-3
PubChem CID
  • 6098
DrugBank
  • DB01147 ☑Y
ChemSpider
  • 5873 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • O6X5QGC2VB
KEGG
  • D07733 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:49566 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL891 ☑Y
ECHA InfoCard100.000.468
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC19H18ClN3O5S
Khối lượng phân tử435.88 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 ☑Y
  • Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Cloxacillin là một kháng sinh hữu ích trong điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.[1] Những bệnh này có thể bao gồm chốc lở, viêm mô tế bào, viêm phổi, viêm khớp nhiễm trùng và viêm tai giữa.[1] Chúng không có hiệu quả đối với vi khuẩn Staphylococcus aureus kháng methicillin (MRSA).[2] Kháng sinh này được đưa vào cơ thể qua đường miệng và bằng cách tiêm.[1]

Các tác dụng phụ có thể kể đến như buồn nôn, tiêu chảy và phản ứng dị ứng bao gồm sốc phản vệ. [1]Tiêu chảy Clostridium difficile cũng có thể xảy ra.[2] Cloxacillin không được khuyến cáo sử dụng ở những người có tiền sử dị ứng với penicillin.[1] Sử dụng trong khi mang thai có vẻ tương đối an toàn.[1] Cloxacillin thuộc họ kháng sinh penicillin.[2]

Cloxacillin được cấp bằng sáng chế vào năm 1960 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1965.[3] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[4] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,16 USD mỗi ngày.[5] Nó không còn được bán ở Hoa Kỳ.[2]

Cơ chế tác dụng

Kháng sinh này là bán tổng hợp và trong cùng một lớp giống penicillin. Cloxacillin được sử dụng chống lại Staphylococci sản xuất beta-lactamase, do chuỗi R lớn của nó, mà không cho phép các beta-lactamase gắn vào. Thuốc này có hoạt tính kháng khuẩn yếu hơn benzylpenicillin, và không có độc tính nghiêm trọng ngoại trừ các phản ứng dị ứng.

Chú thích

  1. ^ a b c d e f WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 110, 586. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  2. ^ a b c d “Cloxacillin (Professional Patient Advice)”. www.drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 10 tháng 12 năm 2016.
  3. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 490. ISBN 9783527607495. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
  4. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  5. ^ “Cloxacillin Sodium”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  • x
  • t
  • s
Kháng sinh hoạt động trên thành tế bào và vỏ tế bào (J01C-J01D)
Nội bào
  • Ức chế tổng hợp và vận chuyển tiểu đơn vị peptidoglycan: chất ức chế tổng hợp NAM (Fosfomycin)
  • Chất ức chế DADAL/AR (Cycloserine)
  • Chất ức chế bactoprenol (Bacitracin)
Glycopeptide
β-lactam/
(ức chế
liên kết chéo
PBP)
Penicillin
(Penam)
Phổ
hẹp
Nhạy cảm với β-lactamase
(Thế hệ 1)
Đề kháng với β-lactamase
(Thế hệ 2)
  • Cloxacillin# (Dicloxacillin
  • Flucloxacillin)
  • Oxacillin
  • Nafcillin
  • Methicillin
Phổ
rộng
Aminopenicillin (Thế hệ 3)
Carboxypenicillin (Thế hệ 4)
Ureidopenicillin (Thế hệ 4)
  • Piperacillin
  • Azlocillin
  • Mezlocillin
Khác
Penem
Carbapenem
Cephalosporin
/ Cephamycin
(Cephem)
Thế hệ 1
Thế hệ 2
Thế hệ 3
Thế hệ 4
Thế hệ 5
Thú y
  • Ceftiofur
  • Cefquinome
  • Cefovecin
Monobactam
Chất ức chế β-Lactamase
Phối hợp
Khác
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III